Aktor od wielu lat nie może się bowiem ustatkować. Przez dłuższy czas związany był z modelką Elizabeth Hurley, jednak zdradził ja z prostytutką i ich związek nie przetrwał tej próby. Od tego czasu, a więc od 2000 roku, aktor nie związał się już z nikim na poważnie – nie przeszkodziło mu to jednak spłodzić sporą gromadkę dzieci. 55-letni Grant ma trójkę maluchów z trzema innymi kobietami! W czasie, kiedy pierwsza z nich rodziła drugiego potomka, aktor spodziewał się kolejnego potomka z Anną Eberstein, szwedzką producentką telewizyjną. Ciążowy brzuszek widoczny podczas spaceru po londyńskiej Chelsea wypatrzyły brytyjskie tabloidy. Hugh bardzo podobno się cieszy z tej nowiny. Pierwsze dwoje dzieci – 4-letnią Tabithę i 2-letniego Felixa urodziła Grantowi recepcjonistka Tinglan Hong. Syn John, którego „w międzyczasie” urodziła Eberstein, ma trzy lata.
